自2010年诺贝尔化学奖获得者铃木教授开始研究与有机硼化合物（Suzuki偶联）的钯催化交叉偶联反应以来，有机硼化合物已广泛用于制造新的有机分子。此外，许多含硼化合物本身也是很有前途的材料。由于硼具有独特的电子特性，它们可用作药物和有机电致发光材料。
 
硼烷（BH3）及其配体稳定的衍生物是最简单的硼化合物。它们可以与碳-碳三键（炔烃，C 2 C）反应，得到插入产物（H 2 C=C 2 BH 2）。这种称为硼氢化反应的反应是制备有机硼化合物的有效方法。然而，该反应通常仅提供顺式产物，这意味着H和BH2被引入三键的同一侧。也就是说，难以合成具有相反几何构型的反式硼氢化产物。以前，炔烃的反式氢化作用的实例非常有限。
 
[结果]
 
金泽大学和匹兹堡大学之间的合作团队成功地开发了基于自由基化学的炔烃的反式硼氢化反应。该团队使用N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷）将硼氢化作用与自由基化学结合起来。NHC-硼烷因其稳定性而易于处理，并且它们是boryl自由基（以硼为中心的自由基）的良好前体。实际上，在廉价的市售二叔丁基过氧化物存在下，通过简单的热分解可以容易地形成NHC-硼基。该基团可以加成炔烃形成碳-硼（C→B）键和新的碳基团。当高活性碳基团从起始NHC-硼烷捕获氢原子时，在动力学中诱导硼氢化反应中的反式选择性。结果是，整个过程建立了一个激进的连锁循环。该机理与已知的硼氢化反应完全不同。
 
从容易获得的炔烃，本方案提供了各种通过已知方法不易获得的台架稳定的链烯基硼烷化合物。其中一些可以通过改进的Suzuki偶联转化为类视黄醇模拟物，它们是候选药物。
 
[意义和未来前景]
 
通过本方法合成的有机硼化合物将通过进一步的化学转化获得新的含硼π-体系。因此，这种类型的反式硼氢化反应将促进药物化学和材料科学的进步。从纯化学的角度来看，这项研究扩大了合成化学中自由基的潜力。简而言之，我们说明尽管极端反应性，自由基能够精确控制化学反应。
 
本研究的合作者Dennis Curran（匹兹堡大学）评论说：“很高兴参与由金泽团队领导的这次合作。我们发现的新反应是独特的，我是对于在基础研究和实际应用方面的推广前景感到兴奋。“